神奇宝贝：小智穿过多少次女装？这么可爱一定是女孩子！

我们的主人公小智出门冒险已经有二十多个年头了，一起结伴而行的女主是一个接着一个，可我们的智爷不爱女生，偏爱女装，在冒险的过程中穿了好几次女装，怪不得对女孩子提不起兴趣，原来小智的心里本来就住着一个少女啊！
金发小萝莉

在第一部动画里，小智挑战彩虹道馆之前，在馆主莉佳的香水店瞧不起香水而被赶出店，并且不允许他挑战道馆。于是火箭队三人组勾搭小智想一起混入道馆，并把小智打扮成了一位身穿连衣裙，头戴粉色蝴蝶结的金发小女孩，成功混入了道馆和馆主对战。可是火箭队打断了比赛并且制造了火灾，小智奋不顾身救下莉佳的臭臭花，莉佳出于感激而将徽章交给小智。
红色短发少女

小智一行人来到远遥湖，有一对年轻人和他们的宝可梦们在做着某种表演。原来这里在进行远遥祭排练，可是电萤虫的训练家罗密欧似乎太过紧张，以至于把排练搞得一团糟。原来罗密欧爱上了朱丽叶。可害羞的罗密欧不敢向茱丽叶表达心意，于是小遥让小智扮演茱丽叶，小刚给罗密欧做示范如何表白。最后在火箭队的助攻下，罗密欧勇敢表白，茱丽叶也接受了，只是小刚再一次被拒绝，有点心疼。
咖啡厅女仆

小智等人在小刚的提议下决定前往女仆咖啡厅“山后屋咖啡厅”。店里迎接客人的是女仆小春、小夏、小秋三姐妹。但是，小秋却为她的大奶罐个性任性完全不肯听话而苦恼。于是，小刚的培育家之魂被点燃，决定帮小秋进行宝可梦抚养方法的特训。另一方面，在小秋与小刚进行特训时，小智与小光都穿上女仆装在店里帮忙，小智也穿上了女装。火箭队也受小智感染，也想开女仆咖啡厅，然而客人却都被吓跑了！

粉色长发美女

有一次小智在去参加合众联盟的途中，和一个花园歌剧团相遇。花园歌剧团的麻雅竟说电飞鼠和藤藤蛇都是“丑八怪”，让艾莉丝勃然大怒! 为了要让麻雅得到教训，小智与天桐装扮成女性，前往歌剧团员禁止男宾进入的宿舍。最后艾莉丝用小智的藤藤蛇打败了麻雅和奇诺栗鼠，出了口恶气。

迷人小护士

在最新的日月篇，有次小智他们去宝可梦中心进行职业体验，但是乔伊小姐因为感冒而身体不佳。因此小智和同学们决定代理她的工作，小智也打开了心中新世界的大门，穿上了护士服，还带上了假发！那娇滴滴的眼神惹得腐女们兴奋不已。（好像已经接受了这个设定？？）

从第一次的迫不得已，到最后一次自己乖乖穿上，小智似乎在女装大佬这条不归路上越走越远……
不过说到女装，小智怎么比的过我们真主角之一的貌美如花的小次郎呢！